La historia comienza con el fallecimiento de uno de los miembros del Club de Astronomía, lo que desencadena la aparición del fantasma del club, del que tanto se rumorea. Ganta Nakami, un joven malhumorado e insomne, se topa con Isaki Magari, una chica algo rebelde pero fácil de tratar, en el observatorio abandonado del club. Magari se sobresalta y trata de escapar, pero se ve impedida por una puerta rota, lo que hace que ambos se vean obligados a entrar. A pesar de sus personalidades opuestas, los dos establecen una extraña amistad y deciden usar el observatorio como su refugio seguro para relacionarse. A lo largo de Kimi wa Houkago Insomnia, se sigue la vida de Nakami y Magari mientras luchan contra el insomnio y sus efectos duraderos en su vida estudiantil, ayudándose mutuamente a sobrellevarlo en el observatorio estelar.